《笑著回家》是一部围绕著家庭和家人团聚的故事。剧中的任务和他们的家庭来自不同背景、年龄层、社交圈子等。剧中人物在故事里通过亲情关系，友谊或处在地理位置，让故事交接在一块。故事发生在华人新年除夕，李国煌在剧中饰演一位对自己要求非常高的厨师却不能管教他的女儿。林慧玲和黄文鸿饰演一对準新人而林慧玲将得跟未来岳父岳母见面。梁志强这次将反串饰演一位中年妇女而阿牛将饰演她的儿子，跟随她启程到马来西亚跟家人度过...

1920年，新加坡仍是英国殖民地，眼看发展潜能优厚，吸引了不少中国过番客南来。何阿水（黄文永饰演）与同乡阿发、田生南来后在三巴旺一个树胶园工作。胶园工作苦、管工胡德（钱治钢饰演）还恣意扣除他们的薪水。一天，阿发被洋人的马车撞倒，阿水向老板求救却不得要领。阿发最后伤重死去，临死前拜托阿水照顾他那即将南来的未婚妻阿梅（向云饰演）。举目无亲的阿梅在阿水等人的帮助下，在胶园住了下来。胡德早就觊觎阿梅的美色...